『ドクターTの5000本の指』（1953年　ロイ・ローランド監督）での本格デビュー後は、『紳士は金髪がお好き』（1953年　ハワード・ホークス監督）ではマリリン・モンローと共演、さらに『ホワイト・クリスマス』（1954年　マイケル・カーティス監督）ではジョージ・クルーニーの叔母ローズマリー・クルーニーと踊ったシーンが話題になり、全米で「あの素敵な人は誰？」と人気沸騰。

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　1958年、活動の拠点をニューヨークに移すと、当時大人気の舞台版『ウエスト・サイド物語』のオーディションに合格。ロンドン公演でのジェット団のリーダー・リフ役を獲得。2年近くイギリスでの公演中、映画化の計画が持ち上がり、原作者ジェローム・ロビンスに誘われオーディションを受けるとシャーク団のリーダー・ベルナルド役を得る。

 

　映画『ウエスト・サイド物語』（1961年）は世界中で大ヒット、日本でも当時、丸の内ピカデリーにおいて約1年5か月ものロングラン上映。1962年、ゴールデングローブ賞とアカデミー賞で助演男優賞に輝くと、同年8月5日（奇しくもマリリン・モンローが亡くなった日）に『あしやからの飛行』（1964年　マイケル・アンダーソン監督）の撮影のため初来日。滞在中は雑誌やテレビなどに出演するなど、日本国内でも”チャキリスブーム”を巻き起こす。

 

　その後は『ブーべの恋人』（1964年　ルイジ・コメンチーニ監督）、『633爆撃隊』（1964年　ウォルター・E・グローマン監督）、『パリは燃えているか』（1966年　ルネ・クレマン監督）、『ロシュフォールの恋人たち』（1967年　ジャック・ドゥミ監督）などの多くの作品に出演。

 

　初来日以降は日本での劇場公演、テレビドラマ、コンサートなど積極的に出演。『白蝶記』（1979年　東京宝塚劇場）、『日本の面影』（1984年　NHK）、『蝶々さん』（1985年　TBS）での活躍からもわかるように、日本への憧憬は今もいっさい変わることなく、プライベートでも頻繁に来日して古くからの友人たちと交流が続く。

 

　2011年、ハリウッドのチャイニーズ・シアター広場において、『ウエスト・サイド物語』共演者のリタ・モレノ、ラス・タンブリンと共に手形と足形を刻むセレモニーを行う。

 

　そして2021年、映画『ウエスト・サイド物語』初上映から60周年を迎え、著者『MY WEST SIDE STORY』（2021年3月1日アメリカLYONS PRESS刊）の日本語翻訳版、『わたしのウエストサイド物語』（2021年12月9日双葉社刊）を発表した。